QUÍMICA ORGÂNICA II


O álcool é um nucleófilo fraco, portanto é necessário um catalisador ácido para que a reação com um aldeído aconteça com maior velocidade. Sabendo que o produto da adição de um álcool a um aldeído é chamado de hemiacetal, qual será o produto formado quando um álcool é adicionado à um hemiacetal?


Aldeído


Acetal


Cetona


Cetal


Hemicetal

O reagente de Grignard é preparado pela reação de haletos orgânicos com magnésio metálico usando um solvente aprótico, geralmente o éter etílico. Quando adicionado a aldeídos e cetonas, reage atacando o grupamento carbonila, formando um álcool de cadeia carbônica maior. Sendo assim, qual o produto da reação entre o brometo de etilmagnésio com a propanona?


Butan-2-ol


2-etil-butan-2-ol


2-metil-butan-2-ol


Propanol


3-metil-butan-1-ol

Veja, a seguir, a fórmula estrutural da aspartina:

   O funcional que esta fórmula estrutural apresenta é:

Éter e éster.


Amida, amina e ácido carboxílico.


Éter, amida e ácido carboxílico.


Éster.


Álcool.

Os derivados de ácidos carboxílicos sofrem reações de substituição nucleofílica por meio de adição e eliminação. Sabemos que alguns reagem mais facilmente que outros. Veja, a seguir, alguns derivados de ácidos carboxílicos.

 

Amida, Cloretos de acila, ácido carboxílico, anidrido de ácido e éster

 

Assinale a alternativa que apresenta a ordem de reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos apresentados acima:


Ácido carboxílico > anidrido de ácido > amida = Cloreto de acila > éster.


Anidrido de ácido > Cloreto de acila > ácido carboxílico = éster > amida.


Cloreto de acila > éster > anidrido de ácido = ácido carboxílico > amida.


Amida > ácido carboxílico > éster = anidrido de ácido > Cloreto de acila.


Cloreto de acila > anidrido de ácido > éster = ácido carboxílico > amida.

Quando um ácido carboxílico ou fenol reagem com uma base em meio aquoso, levam à formação do seu respectivo sal orgânico. Sendo assim a reação entre o ácido pentanoico e hidróxido de lítio leva a formação do:


Pentanoato de lítio


2-etil-propanoato de lítio


Pentanoato de sódio


2-metil-butanoato de lítio


Pentanoeto de lítio

Em relação a acidez e basicidade dos compostos orgânicos, analise as afirmativas a seguir, julgue os itens em verdadeiro e falso e marque a alternativa correta.

 

I- (   ) As aminas primárias alifáticas são mais básicas que as aromáticas.

II- (   ) Os fenóis são mais ácidos do que os alcoóis.

III-(   ) O aumento da cadeia de carbonos diminui a acidez dos ácidos carboxílicos.

IV- (   ) A amônia possui propriedades básicas pois é capaz de receber par de elétrons.

V- (   ) O ácido cloroacético apresenta menor acidez que o ácido acético.

  1. Em relação a acidez e basicidade dos compostos orgânicos, analise as afirmativas a seguir, julgue os itens em verdadeiro e falso e marque a alternativa correta.

 

I- (   ) As aminas primárias alifáticas são mais básicas que as aromáticas.

II- (   ) Os fenóis são mais ácidos do que os alcoóis.

III-(   ) O aumento da cadeia de carbonos diminui a acidez dos ácidos carboxílicos.

IV- (   ) A amônia possui propriedades básicas pois é capaz de receber par de elétrons.

V- (   ) O ácido cloroacético apresenta menor acidez que o ácido acético.


V – V – F – F – F


F – V – F – V – F


V – V – V – F – F


V – F – V – F – V


F – V – V – F – F

Quando um nucleófilo ataca o carbono carbonílico, a ligação pi carbono-oxigênio quebra e um intermediário é formado. O intermediário é chamado intermediário tetraédrico porque o carbono trigonal sp2 nos reagentes se torna um carbono tetraédrico sp3. Com relação ao mecanismo representado abaixo, assinale a alternativa correta. 



O grupo Y foi eliminado pelo fato de formar uma base mais fraca que o grupo OH.


Quanto mais forte for a base melhor será como grupo de saída.


No intermediário tetraédrico é mais fácil ocorrer a eliminação do grupo OH.


A entrada do grupo OH- indica que a reação é uma substituição eletrofílica.


Se os grupos OH- e Y- tiverem basicidade similares a reação não ocorre.

Um pequeno balão de vidro continha 15,0 mL de certo brometo de alquila (R-Br) líquido, nas condições ambientais de temperatura e pressão. O conteúdo desse balão foi dividido em três amostras iguais, colocadas em tubos de ensaio rotulados, respectivamente, como I, II e III. A primeira amostra (tubo I) de brometo de alquila (R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de soda cáustica pura (NaOH). A reação observada, que produziu um monoálcool primário (R-OH) e brometo de sódio (NaBr), pode ser classificada como:


Substituição eletrofílica.


Combustão.


Substituição nucleofílica.


Eliminação.


Adição.

A palavra nucleófilo em química é designada a uma espécie (átomo ou molécula) rica em elétrons. Já a palavra eletrófilo significa "gostar de elétrons". É possível conceituar um eletrófilo como sendo uma espécie (átomo ou molécula) deficiente de elétrons. Das espécies químicas mencionadas abaixo, em qual das alternativas é possível encontrar um eletrófilo e um nucleófilo, respectivamente:


CH3CH2+ e H2O


OH- e H+


H+ e BH3


CH3CH2+ e H+


Cl- e H2O

Não é suficiente saber que uma substância com uma ligação dupla carbono-­carbono reage com ácido bromídrico (HBr) para levar a formação de um produto com a adição de H e Br nos carbonos insaturados. É necessário entender por que a substância reage com determinadas espécies, como o HBr. Essencialmente, a química orgânica discute a interação entre átomos ou moléculas ricas em elétrons e átomos ou moléculas pobres (deficientes) de elétrons. Sobre estas espécies ricas ou pobres em elétrons, assinale a alternativa que corresponde aos itens corretos:

 

1 - Átomos ou moléculas ricos em elétrons são atraídos por átomos ou moléculas pobres em elétrons.

2 - Um átomo ou molécula deficiente de elétrons é chamado de eletrófilo.

3 - Um eletrófilo pode ter um átomo que aceite um par de elétrons, ou pode ter um átomo com um elétron desemparelhado, e assim, precisar de um elétron para completar seu octeto.

4 - Um átomo (ou molécula) rico em elétrons é chamado de nucleófilo, o qual possui um par de elétrons que pode compartilhar.

 

É correto afirmar em relação as informações acima que:


Somente 1, 3 e 4 estão corretos.


Somente 1, 2 e 4 estão corretos.


Todos os itens estão corretos.


Somente 2 e 3 estão corretos.


Somente 2, 3 e 4 estão corretos.